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auf der Homepage des Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie der Rheinischen Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn.


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Aktuelles 

 

Terpen-Biosynthese 

Dickschat Literatur







 I. Burkhardt, T. Siemon, M. Henrot, L. Studt, S. Rösler, B. Tudzynski, M. Christmann, J. S. Dickschat, Mechanistic Characterisation of two Sesquiterpene Cyclases from the Plant Pathogenic Fungus Fusarium fujikuroi, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 8748-8751. (link)
Two sesquiterpene cyclases from Fusarium fujikuroi were expressed in Escherichia coli and purified. The first enzyme was inactive because of a critical mutation, but activity was restored by sequence correction through site-directed mutagenesis. The mutated enzyme and two naturally functional homologues from other fusaria converted farnesyl diphosphate into guaia-6,10(14)-diene. The second enzyme produced eremophilene. The absolute configuration of guaia-6,10(14)-diene was elucidated by enantioselective synthesis, while that of eremophilene was evident from the sign of its optical rotation and is opposite to that in plants but the same as in Sorangium cellulosum. The mechanisms of both terpene cyclases were studied with various 13C- and 2H-labelled FPP isotopomers.

 
Epoxid-Hydrosilylierung: Hydroborierung vor dem wohlverdienten Ruhestand? 

 Gansäuer Klare weiss 2


D. Schwarz G. Henriques, K. Zimmer, S. Klare, A. Meyer, E. Rojo-Wiechel, M. Bauer, R. Sure, S. Grimme, O. Schiemann, R. A. Flowers II, A. Gansäuer
Highly Active Titanocene Catalysts for Epoxide Hydrosilylation: Synthesis, Theory, Kinetics, EPR Spectroscopy
Angew.Chem. Int. Ed
. 2016, 55, 7671 –7675. (
link)
Epoxid-Hydrosilylierungen ermöglichen die lang begehrte anti-Markownikow-Addition von Wasser an Alkene in zwei Stufen. DFT- Rechnungen zusammen mit kinetischen, EPR-spektroskopischen und synthetischen Untersuchungen führten zu einer neuartigen, einfach durchführbaren Katalysatorgenerierung. Sie erlaubten ferner einen tiefen Einblick in den Reaktionsmechanismus mit einem ungewöhnlichen Resting State.
Dank der hohen Ausbeuten kombiniert mit hohen Regio- und Diastereoselektivitäten mit Silanen als umweltfreundliches Reduktionsmittel wird sich die Epoxid-Hydro-silylierung als nachhaltige Konkurrenz zur klassischen Hydroborierung etablieren.
 


Wie formstabil ist „formstabil”?

TOC AC Schweez groß

Bei neuartigen Phenylen-Ethinylen-Butadiinyl-Rotaxanen, die über einen kovalenten Templatansatz synthetisiert wurden, wird ein Abfädeln der Rad- von der Achskomponente beobachtet (siehe Bild). Der Abfädelungsmechanismus wurde durch DFT-basierte Molekülmechanikrechnungen und eine String-Methode zur Simulation seltener Ereignisse untersucht.

C. Schweez, P. Shushkov, S. Grimme, S. Höger
Synthesis and Dynamics of Nanosize Phenylene-Ethynylene-Butadiynylene Rotaxanes and the Role of Shape Persistence
Angew. Chem. 2016, 128, 3389-3394 (pdf); Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 53, 3328-3333 (pdf).  DOI: 10.1002/anie.201509702R2 and 10.1002/ange.201509702R2

 

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Copyright Wiley-VCH Verlag GmbH
& Co. KGaA. Reproduced with permission.

Katalytischer Tango: Die Katalysezyklen
greifen ineinander wie der Tanz eines
Tangopaars. Durch kooperative Katalyse können Radikale generiert und dann reduziert werden. Der milde Prozess eignet sich auch für gezielte Modifikation von Naturstoffen.

Y.-Q. Zhang, V. Jakoby, K. Stainer, A. Schmer, S. Klare, M. Bauer, S. Grimme, J. M. Cuerva, A. Gansäuer
Amid-substituierte Titanocene für die H-Atom-Transfer-Katalyse
Angew. Chem. 2016,128, 1546-1550. (link)
DOI: 10.1002/ange.201509548
(Pressemitteilung der UBonn)

 

Wagenrad


 

 

Ein π-konjugiertes molekulares Wagenrad mit 6nm Durchmesser liefert neue Einsichten in die Photophysik konjugierter Polymere.

V. Aggarwal, A. Thiessen, A. Idelson, D. Kalle, D. Würsch, T. Stangl, F. Steiner, S.-S. Jester, J. Vogelsang, S. Höger, J. M. Lupton
Fluctuating exciton localization in giant
π-conjugated spoked-wheel macrocycles
Nat.
Chem. 2013, 5, 964-970. (link)

 

 

 

 

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